武德八年，東突厥頡利可汗入侵並州，朝廷命李世??為行軍總管，在太穀迎擊突厥，將其驅逐。
武德九年，李世民即位，拜李世??為並州都督，賜封邑九百戶。
貞觀三年八月，李世民接受了代州都督張公瑾的建議，命兵部尚書李靖為定襄道行軍總管，以張公瑾為副，決定對東突厥發起強大的軍事攻勢。十一月，李??被授為通漠道行軍大總管，與華州刺史柴紹、靈州大都督薛萬徹等統率十幾萬軍隊，都接受李靖的統帥，諸將分道出擊突厥。
貞觀四年正月，李靖率精騎三千夜襲定襄。頡利可汗誤判唐軍兵力，倉促北撤至戈壁沙漠邊緣，其部眾多有叛離。
同時，李??從雲中出發，在白道與頡利可汗軍遭遇。唐軍奮力衝殺，突厥潰不成軍。頡利可汗戰敗後，向西逃往鐵山，收集殘部數萬人，派使者求和。朝廷命鴻臚卿唐儉、將軍安修仁前去安撫突厥。李??同李靖會師，與他商議說：“頡利雖然戰敗，人馬還多，如果走過沙漠，得到九姓鐵勒的庇護，道路遙遠險阻，就很難追上他們了。如今下詔派唐儉到那裏去，突厥必定放鬆戒備，我們隨後去襲擊，這樣就可以不戰而平定賊寇了。”李靖聽後，握著手腕高興地說：“您的這番話，就是韓信滅田橫的策略啊。”於是一起定計。李靖率兵連夜出發，李??領軍跟進。李靖行軍至磧口，突厥四處潰逃。頡利率部眾一萬多人想逃過沙漠，被李??阻攔。突厥的大酋長率領自己的部落一起投降李??，李??在俘獲五萬多人後順利迴師。
貞觀七年，晉王李治遙領並州大都督，朝廷授李??為金紫光祿大夫，代理並州大都督府長史。其後，李??因父喪離職。在不久又獲起用，官複原職。
貞觀十一年，李??被改封為英國公，世襲蘄州刺史。當時，朝廷所封的世襲刺史都隻是掛名，不到州郡就任，於是他又以並州大都督府長史的官職遙領太子左衛率。
李??在並州任職共十六年，令行禁止，頗為稱職。李世民曾對侍臣說：“隋煬帝不能選賢安民，隻知道築長城來防備突厥，對世情的認知糊塗至此。朕現在委任李??在並州，就使突厥畏懼他的威名逃走。邊塞安靜，難道不是遠遠地勝過築長城嗎？”
貞觀十五年十一月，李??被征調入朝，任兵部尚書。他尚未赴任，正遇上薛延陀真珠可汗派其子大度設聯同同羅、仆骨、迴紇、靺鞨、霫等部族，領軍二十萬南侵突厥俟利苾可汗阿史那·思摩。思摩率部眾進入長城，退守朔州，並派使向唐朝告急。
十一月，朝廷命營州都督張儉統率所部直逼薛延陀東境。李??被授為朔州道行軍總管，率步卒六萬、騎軍一千二百人屯駐羽方，與靈州道行軍總管李大亮、涼州道行軍總管李襲譽等分兵抵禦。
大度設率三萬騎兵追擊思摩不得，卻遭逢李??所率唐軍。大度設大驚，急忙自赤柯濼北撤。李??挑選所部及突厥的騎兵共六千人，穿越直道、白道川，在青山追上薛延陀軍。大度設在諾真水勒兵備戰，戰陣橫亙十裏。突厥騎兵先與之交戰不利，大度設乘勝追擊，射死唐軍戰馬眾多。李??命騎兵下馬，持長槊直衝，大破薛延陀軍，斬首三千餘級，俘獲五萬餘人及馬一萬五千匹，大度設獨自逃走。
李??迴師定襄後，又與州兵夾擊叛亂的突厥思結部，俘獲其百姓一千餘口以及眾多馬、羊。戰後，李世民封李??的一個兒子為縣公。
貞觀十七年，皇太子李承乾與漢王李元昌、駙馬都尉杜荷、兵部尚書侯君集等人勾結，企圖謀反。李世民得知後，將李承乾幽禁別室，命李??與司徒長孫無忌、司空房玄齡、特進蕭瑀等共同審問此案。同年，李世民在與李??、長孫無忌、房玄齡等商議後，決定晉王李治為太子。其後，朝廷改授李??為太子詹事兼左衛率，加位特進、同中書門下三品。李世民對他說：“朕的兒子剛當上太子，你原來是他的長史，如今把宮中的事情委托給你，所以有這樣的任命。雖然委屈了你的階位、資曆，希望你不要見怪啊。”同年二月二十八日，唐太宗命人畫二十四功臣圖於淩煙閣，李??名列其中，位於第二十三名。
貞觀十八年二月，李世民認為高句麗大莫離支淵蓋蘇文弑君殘民、“侵暴鄰國”，準備派軍征討。諫議大夫褚遂良予以反對，李??則說：“當年薛延陀進犯，陛下想要發兵討伐，因魏徵諫阻而作罷，使之直到今日仍為禍患。那時如果采用陛下的策略，北疆可保安寧。”李世民表示同意，並即將親征。
十一月，李世民任命刑部尚書張亮為平壤道行軍大總管，率水軍自萊州渡海攻平壤；李??為遼東道行軍大總管，領步、騎軍六萬以及蘭、河二州的外族降軍進攻遼東。張、李兩軍協力並進。
貞觀十九年二月，李世民親征高句麗。同月，李??率所部抵達幽州，與各路唐軍會合。之後，李??從柳城進軍，大張聲勢，表麵上作出要通過懷遠鎮的假象。暗中卻派部隊北上直趨甬道，出其不意，進攻高句麗。四月，李??從通定渡過遼水，抵達玄菟。高句麗人大為驚駭，各城都閉門自守。此時，遼東道副大總管、江夏王李道宗及營州都督張儉相繼到達。張儉更直趨建安城，大敗高句麗軍。四月十五日，李??與李道宗合攻蓋牟城，至二十六日陷城，俘獲百姓兩萬多口、糧食十多萬石。
隨後，李??直抵進至遼東城下。李道宗率四千騎兵擊高句麗四萬援軍，眾將都不認可，唯有李??同意。但在交戰中，因行軍總管張君乂率先退走，致使唐軍處於不利的境地。此時，李道宗收攏殘軍，登上高處，發現高句麗軍陣混亂，於是縱兵進擊。李??也引軍助戰，大破高句麗軍，斬首一千餘級。
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