李??圍攻遼東十二日後，李世民抵達遼東前線，親率精兵會師，最終將其攻陷。此役，唐軍共殺敵一萬餘人，又俘獲高句麗軍一萬多人、百姓四萬口。六月，李??又轉攻白岩城西南，迫使其城主歸降。
之後，李??參與圍攻安市城。李世民設計將高句麗援軍誘至安市城東南，唐軍依山為陣。又命李??率一萬五千名步、騎兵在西嶺布陣，長孫無忌率奇兵一萬一千人從山北穿越峽穀，衝擊高句麗軍陣後，李世民親率四千步、騎兵，偃旗息鼓，登上北山。高句麗北部耨薩高延壽中計大敗，高句麗軍被斬首兩萬餘級。安市城之戰後，高句麗舉國震驚，後黃城、銀城等地軍民皆棄城而逃，數百裏內斷絕人煙。
唐軍迴師繼續猛攻安市城，守軍憑堅城固守。安市百姓聞知李??奏請克城後坑殺全城男女老幼，皆全力支援守城士卒，致使唐軍久攻不下。最終因遼東氣候轉寒，草枯水凍，軍隊及戰馬難以久留，且糧草將要耗盡，李世民於是下令班師。李??與李道宗率步、騎軍四萬殿後。唐軍迴師後，朝廷錄功封李??的一個兒子為郡公。
貞觀二十年正月，夏州都督喬師望、右領軍大將軍執失思力大破薛延陀多彌可汗，薛延陀內部發生動亂。多彌可汗隨後遭迴紇等部攻敗。六月，李世民也趁機派軍進擊薛延陀。薛延陀諸部大驚，騷亂不已。多彌可汗逃奔阿史德時健部落，後被迴紇攻殺。薛延陀餘眾七萬餘口向西潰逃，擁立真珠可汗之侄咄摩支為伊特勿失可汗。伊特勿失遣使上書朝廷，請求在鬱督軍山北麓保聚駐牧，李世民派李??與兵部尚書崔敦禮前往安撫。李??抵達鬱督軍山後，薛延陀部落首領梯真達官率部下投降，咄摩支往南逃竄到荒穀，李??派通事舍人蕭嗣業招慰其部屬。咄摩支隨即投降，被送至長安。此時，薛延陀殘部仍搖擺不定，李??縱兵追擊，前後斬首五千餘級，俘獲男女三萬餘人。
貞觀二十二年，李??轉任太常卿，仍任同中書門下三品。十日後，又拜太子詹事。
貞觀二十三年，李世民臥病，對李治說：“你對李??沒有什麽恩惠，朕現在準備貶他為外官。朕死後，你應當授給他仆射之職，他就蒙受了你的恩惠，必定為你盡死力。”於是派李??出任疊州都督。李治即位當月，召他入朝拜洛州刺史。接著又加封開府儀同三司，命李??任同中書門下，參與執掌機要事務。同年，冊拜為尚書左仆射。
永徽元年，李??上表請求免除自己仆射的職務，李治還是命他以開府儀同三司之職執掌政事。
永徽四年，李??被冊拜為司空。李治命令為他畫像，還親自為畫像作序。李治又下詔，特許李??乘小馬出入三省，每日由一名小官奉命迎送。
永徽六年，李治欲廢王皇後，立昭儀武氏為皇後，怕朝中大臣反對，於是召李??與長孫無忌、於誌寧、褚遂良等顧命大臣前往商議。李??稱病不到，而褚遂良堅決反對“廢王立武”。事後，李治暗中詢問李??說：“朕打算立武昭儀為皇後，褚遂良固執己見，以為不可。褚遂良是顧命大臣，這件事應該怎麽辦呢？”李??迴答說：“這是陛下的家事，何必更問外人！”李治自此堅定了“廢王立武”的決心，而李??也因此得到了李治和武皇後的信任。
顯慶三年，李??跟從李治到東都洛陽，在路上得病，李治親自慰問。
麟德二年，李治東封泰山，封李??為封禪大使，隨駕前行。途中在滑州住宿，李??的姐姐很早守寡，住在李??的舊宅，武皇後親臨她的住所慰問，賜其衣服，封她為東平郡君。李??又墜馬傷腳，李治親自下問，把自己乘坐的馬賜給他。
乾封元年，淵蓋蘇文病死，其子泉男生繼掌國事。泉男生的兄弟泉男建、泉男產趁機發難，驅逐泉男生。泉男生投奔唐朝，懇求唐朝發兵相助。六月，李治先遣右驍衛大將軍契苾何力為遼東道安撫大使，右金吾衛將軍龐同善、營州都督高侃為行軍總管，以泉男生之子泉獻誠為鄉導，一同進討高句麗。同年十二月，李治任命李??為遼東道行軍大總管兼安撫大使，司列少常伯郝處俊擔任副手，龐同善、契苾何力等一並受李??調遣。
乾封二年九月，李??首先攻拔為“高句麗西邊要害”的新城，並趁勢揮軍進擊，連陷十六座城。泉男建派兵襲擊尚在新城的龐同善、高侃，被左武衛將軍薛仁貴擊敗。高侃進軍至金山，交戰不利，高句麗趁勝進攻，薛仁貴引兵迎擊，大破高句麗軍，斬首五萬餘級，攻陷南蘇、木底、蒼岩三城，與泉男生會師。
總章元年二月，薛仁貴攻陷高句麗重鎮扶餘城，扶餘川等四十餘城陸續投降。泉男建又派兵五萬救援扶餘城，與李??在薛賀水遭遇。李??合軍交戰，大敗高句麗軍，斬獲三萬餘人，乘勝攻取大行城，與唐軍各部會合。李??率唐軍進至鴨綠柵，奮力擊破高句麗軍，追擊二百裏，攻陷辰夷城。高句麗各城都驚駭不安，許多人離城逃走，前來向唐朝投降的人絡繹不絕。契苾何力率先抵達平壤城下，李??隨即領兵來到，對平壤形成合圍之勢。
經過一個多月的戰鬥，高句麗王高藏派泉男產等人持白幡投降，李??以禮相待，而泉男建仍閉門抵抗。不久後，僧人信誠開門接納唐軍，李??趁勢進攻，一舉攻陷平壤，擒獲泉男建。至此，高句麗滅亡。此戰，唐朝共獲五部、一百七十六座城、六十九萬七千戶口，將其劃分九個都督府、四十二州、一百縣，設安東都護府統管高句麗舊地。
李??凱旋而歸後，李治讓李??先將高藏和泉男建等人先在昭陵舉行獻俘儀式。獻俘禮儀結束後，李??“具軍容，奏凱歌”，整軍入京，在太廟再次舉行獻俘儀式。十二月，李治親臨含元殿，舉行受俘儀式。同月，李治在南郊祭天，以宣告平定高句麗，李??擔任亞獻。
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