虞世南文章婉縟，與徐陵相似。曾勸太宗毋為宮體詩，而其詩除《詠蟬》等少量有興寄、邊塞詩較剛健外，其餘多為應製、奉和、侍宴之作，文辭典麗，內容則比較空泛。
虞世南的代表作有《結客少年場行》《怨歌行》《賦得臨池竹應製》《蟬》《奉和詠風應魏王教》以及《出塞》等。其中後三首詠物詩分別寫竹、蟬和風，緊緊抓住物件特點，刻畫得相當傳神，例如《蟬》詩寫蟬飲清露，棲高處，聲因高而遠，而非是依靠秋風，寓意君子應像蟬一樣居高而聲遠，從而不必憑借、受製於它物。其描摹狀物、托物言誌之功夫可見一斑。
虞世南的書法繼承二王王羲之、王獻之傳統，外柔內剛，筆致圓融衝和而有遒麗之氣。與歐陽詢、褚遂良、薛稷並稱初唐四大家。足以證明虞世南之書名。
唐人李嗣真《書後品》列其書為“上下品”，評價道：“蕭散灑落，真草惟命，如羅績嬌春，鶴鴻戲沼，故當子雲之上”。《書斷》卷中列其隸、行書為妙品，稱其書“得大令之宏規，含五方之正色，姿榮秀出，智勇存焉。秀嶺危峰，處處間起；行草之際，尤所偏工。及其暮齒，加以遒逸”。
《述書賦》雲：“永興超出，下筆如神，不落疏慢，無慚世珍。”《宣和書譜》認為他晚年的正書與王羲之相後先，又以歐、虞相論，稱：“虞則內含剛柔，歐則外露筋骨，君子藏器，以虞為優”。宋人黃庭堅有詩讚其代表作《孔子廟堂碑》：“虞書廟堂貞觀刻，千兩黃金那購得。”
虞世南作書不擇紙筆，卻很注意坐立姿勢和運腕方法。他認為，隻要姿勢正確，手腕輕虛，即使是粗紙，禿筆，信手拈來也能揮灑自如，別出新意。
虞世南的作品，在元代已經儲存不多，今所見存從帖中之外，有傳世書跡刻石楷書有《孔子廟堂碑》《破邪論》、行書有《汝南公主墓誌銘》《摹蘭亭序》等。《唐人摹蘭亭序三種》其中之一傳為虞世南的墨跡。
虞世南從儒學為規，修身力行。唐太宗常引進談論，共觀經史，每論及曆代為政得失，必有規綱，多有補益。強調學習經史，認為自古聖賢。“勸乎學而立其名”，若不學，則“沒世而無聞”。崇尚孔子“節用而愛人”的思想主張薄葬。認為古時帝王所以薄葬，不是不想榮其親，然而高墳原壟，珍寶奇物，實所為累。聖人深思遠慮，安於薄葬，是為長久之計。虞世南為一代儒臣；對擴大儒學影響起一定作用。
虞世南秘書監任職時，充分利用國家藏書，主編《北堂書鈔》一百六十卷。北堂是秘書省的後堂，故名。全書分十九部，下分八百五十二類，十九部內容極為廣泛，包括帝王、後紀、禮儀、衣冠、儀飾、服飾等部，其中匯集了大量的儒學資料，起著傳授知識，臨文備查的作用，為唐代四大類書之一。又奉敕參撰《群書治要》五十卷，輯錄經史譜子有關治國興衰政跡之文，始上古，終晉代，凡采經書十二種，十卷；史書八種，二十卷；子書，四書七種，二十卷。多本唐初善本，前代名儒桓譚，仲長統等人政論，亦賴此書得其梗概。個人收藏書畫作品甚多，亦有圖籍存於家。收藏品鈐有“世南”等印章。
封德彝：“世基被誅，世南匍匐而請代；善心之死，敬宗舞蹈以求生。”
李世民：朕因暇日，與虞世南商略古今，有一言之失，未嚐不悵恨，其懇誠若此，朕用嘉焉。群臣皆若世南，天下何憂不理！
世南一人，有出世之才，遂兼五絕。一曰忠讜，二曰友悌，三曰博文，四曰詞藻，五曰書翰。
虞世南於我，猶一體也。拾遺補闕，無日暫忘，實當代名臣，人倫準的。吾有小失，必犯顏而諫之。今其雲亡，石渠、東觀之中，無複人矣，痛惜豈可言耶！
禮部尚書、永興文懿公虞世南，德行淳備，文為辭宗，夙夜盡心，誌在忠益。
虞世南學綜古今，行篤終始，至孝忠直，事多宏益。
虞世南死，無與論書者！
褚亮：“篤行揚聲，雕文絕世。網羅百世，並包六藝。”
裴行儉：“褚遂良非精筆佳墨，未嚐輒書，不擇筆墨而妍捷者，餘與虞世南耳。”
李嗣真：“虞世南蕭散灑落，真草惟命，如羅綺嬌春，鵷鴻戲沼，故當子雲之上。”
吳兢：“太宗皇帝好悅至言，時有魏徵、王珪、虞世南、李大亮、岑文字、劉洎、馬周、褚遂良、杜正倫、高季輔，鹹以切諫，引居要職。”
張懷瓘：“伯施隸行草入妙。”
白居易：“國朝以來，有劉德威、張文瓘、唐臨為大理卿，有魏徵、虞世南、顏師古為秘書監，設官之重，得賢之盛，人到於今稱之。”
賈耽：“書之中虞書巧，體法自然歸大道。不同懷素隻攻顛，豈類張芝惟創草。形勢素，筋骨老，父子君臣相揖抱。孤青似竹更颼颸，闊白如波長浩渺。能方正，不隳倒，功夫未至難尋奧。須知孔子廟堂碑，便是青箱中至寶。”
裴敬：“以學行、文翰俱稱者，虞秘監。”
劉昫、趙瑩等：虞永興之從建德，李安平之佐公祏，褚陽翟之依薛舉，蓋大渴不能擇泉而飲，大暑不能擇廕而息耳，非不識其飲憩之所。及文皇帝揭三辰而燭天下，群賢霧集，人之所奉，方得躍鱗天池，擅價春山，為一代之至寶，則所托之勢異也。隋掌郢握，曷有常哉！二虞昆仲，文章炳蔚於隋、唐之際；褚河南父子，箴規獻替，洋溢於貞觀、永徽之間。所謂代有人焉，而三家尤盛。
猗與文皇，蕩滌蒼昊。十八文星，連輝炳耀。虞、褚之筆，動若有神。安平之什，老而彌新。
宋祁：“文字才猷，世南鯁諤，百藥之持論，亮、思廉之邃雅，德棻之辭章，皆治世華采，而淟汩於隋，光明於唐，何哉？蓋天下未嚐無賢，以不用亡；不必多賢，以見用興。”
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