秦王李世民滅竇建德後，引虞世南為秦王府參軍、記室參軍、弘文館學士，與房玄齡等共掌文翰，成為“十八學士”之一。貞觀年間，曆任著作郎、秘書少監、秘書監等職，封永興縣公，故世稱“虞永興”“虞秘監”。他雖容貌怯懦、弱不勝衣，但性情剛烈，直言敢諫，深得李世民敬重，時稱“德行、忠直、博學、文詞、書翰”五絕。貞觀十二年，虞世南去世，享年八十一歲。
虞世南善書法，曾親承智永傳授，又得王羲之筆法。其筆致圓融遒勁，外柔內剛，沉厚安詳，不外露鋒芒。後世將他與歐陽詢、褚遂良、薛稷合稱“初唐四大家”。其詩作多為應製詩和樂府。此外，虞世南所編的《北堂書鈔》，為唐代四大類書之一，是華夏現存最早的類書。原有詩文集三十卷，已散失不全。後人輯錄有《虞秘監集》 傳世。
虞世南的祖父虞檢在梁代曾任始興王諮議；父親虞荔於陳朝任太子中庶子，都有很高的名望。虞世南的叔父虞寄在陳朝官至中書侍郎，因沒有子嗣，虞世南便被過繼給虞寄為子，因此他取字伯施。
虞世南生性沉靜寡慾，意誌堅定，努力學習，年少時與兄長虞世基一起在著名文學家顧野王的門下讀書，受學十多年，他勤奮努力精思不懈，有時十幾天不洗臉不梳頭。他擅長寫文章，曾師法陳朝的文壇領袖徐陵，徐陵也認為虞世南得到了自己的真髓。與他同郡的和尚智永是“書聖”王羲之的七世孫，擅書法，虞世南拜智永為師，深得王羲之書法真傳，由此名聲更大。
陳文帝天嘉二年，虞荔去世 ，當時虞世南還年幼，因悲哀過度瘦損得幾乎承受不住喪服。陳文帝知道虞荔的兩個兒子博學，常從宮中派使者到他們家裏去扶助衛護他們。到了除服後，虞世南被召為建安王法曹參軍。他的叔父虞寄被晉安太守陳寶應捕獲，遠在閩、越一帶，虞世南雖然已除去喪服，卻還是布衣蔬食。到天嘉五年，陳寶應戰敗，虞寄得以生還，才令虞世南脫去布衣食肉。
陳後主至德元年，除任西陽王友。
隋朝開皇九年，陳朝滅亡，虞世南與虞世基一起到隋都長安，兄弟二人都名重一時，時人把他們比作西晉的“二陸”。晉王楊廣與秦王楊俊聽聞二人的名聲，同時征召他們為自己的僚屬。虞世南以母親年老作為藉口，堅決推辭，楊廣命令使者去追他們。
大業元年，虞世南接連被授為秘書郎，升遷為起居舍人。他與虞綽、庾自直共撰《長洲玉鏡》。同年，因母親去世而守喪。當時虞世基在當朝非常顯貴，妻子穿衣都模仿王者，虞世南雖然同他們住在一起，卻清貧節儉，不改變自己的性情。
江都之變後，虞世南隨宇文化及到聊城。武德二年，宇文化及兵敗被斬，虞世南又被夏王竇建德抓獲，竇建德任命他為黃門侍郎。
武德四年，秦王李世民滅竇建德，授虞世南為秦王府參軍，不久轉任記室參軍。十月，李世民被封為天策上將，並建立文學館，虞世南被授為弘文館學士，與房玄齡共掌詔告文翰，為“十八學士”之一。
武德五年，與裴矩撰《兇吉書儀》 。
武德九年六月，李世民正式被封為太子後，虞世南升任太子中舍人。同年八月，李世民即位，即唐太宗，虞世南轉任著作郎，兼弘文館學士。當時，虞世南年已衰老，上表請求辭官，太宗下詔不允，升他為太子右庶子，虞世南堅決推辭不受，被授為秘書少監。
貞觀五年，參與編撰《群書政要》。
貞觀六年七月，虞世南進呈《聖德論》一文，太宗賜手書詔令給虞世南稱：“你的評價太高了。朕怎麽敢與上古帝王相比，隻是與近代相比略強些。然而你隻是剛剛看見開頭，未知其終結。如果朕真能善始善終，那麽你的高論可傳之後世；如若不然，恐怕隻會成為後世的笑柄！”
貞觀七年，虞世南轉任秘書監，被賜爵為永興縣子。太宗器重他的博識，常常在處理軍政大事的間隙，召世南在一起談經論史。虞世南雖然容貌怯懦，弱不勝衣，但性情剛烈，當政得失，直言敢諫。太宗曾對侍臣說：“朕借閑暇的時間與世南商討古今政事，有一個字的差錯，未嚐不惆悵惱恨，他懇切誠摯到這種程度，朕用他用得好啊。群臣都像世南這樣，天下還愁有什麽不能治理。”
貞觀八年，虞世南進封永興縣公。同年，隴右山崩，大蛇多次出現，山東及江淮多次遭大水。太宗問“天變”。虞世南以晉朝以來曆次山崩為例，借機勸諫太宗遵循道德義理，並希望太宗不因功高而自滿、不因太平已久而驕傲鬆懈，始終如一。太宗聽後斂容反省，認為此言對自己有警醒作用。同年四月，康國進獻獅子，太宗命虞世南為其作賦。
貞觀九年，太上皇李淵駕崩，虞世南一再勸阻太宗築陵墓厚葬，使太宗有所收斂。他還嚴正勸阻太宗不要恣於遊獵而疏於政事。這些都對當時的“貞觀之治”起著積極的作用。
貞觀十二年，虞世南又上表請求辭官歸居，太宗優詔允許，仍授銀青光祿大夫、弘文館學士。同年五月二十五日，虞世南在長安逝世，享年八十一歲。太宗聞訊後為他在別第舉哀，痛哭悲傷，下手詔給魏王李泰說：“虞世南對朕忠心一體，拾遺補闕，無日暫忘，實為當代名臣，人倫準的。朕有小失必犯顏直諫，而今亡故，朝廷上下，無複人矣！”又賜東園秘器，允許虞世南陪葬昭陵；加贈禮部尚書，賜諡號文懿。
貞觀十七年二月二十八日，唐太宗命閻立本畫二十四功臣圖於淩煙閣，皆真人大小，虞世南名列其中，位於第二十名。
大曆十四年六月一日，唐代宗評定前代功臣，虞世南等十一人被定為第二等。建中元年，虞世南等三十四人被唐德宗定為功臣上等。
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