早先，很明顯沒有一個單獨的關於聖杯的故事，或者說沒有典型的故事，大部分的聖杯羅曼史甚至都相互矛盾。最早知道的關於聖杯的故事之一，是由切雷蒂安·德·特羅伊斯，大約在1190年寫作的《聖杯騎士》，在這個故事裏我們第一次認識了帕西瓦爾，一個坦率的騎士，一個聖杯故事中的粗略原型。帕西瓦爾在菲舍爾王的城堡裏第一次見到了他所認為是聖杯的東西。在聖杯和亞瑟王的傳說裏菲舍爾王是一個古怪的人物。但是他的古怪性格沒有完全被理解。看起來，切雷蒂安在沒有完成他的有趣作品之前就去世了。而後人在《補遺集》裏。幫助他完成了一部分， 這些新加入的版本在原作的基礎上大加修飾添彩，加入了很多後代創作中是為標準的元素。
兩個其它的聖杯故事大約創作在1200年，是羅伯特·德·伯倫的作品《阿裏瑪西亞的約瑟夫》和《梅林》，這些故事傾向新基督教徒，把尋找聖杯看成是騎士精神的一部分。而不是完全為了效忠朝廷或者是博取美人的芳心。說到這裏，在13世紀的早期，羅伯特·伯倫的故事與當時非常受歡迎的亞瑟王的傳說有著密切的關係。那個時期故事裏都有賈文和加拉哈德。還有在英語世界裏當時最為人所熟知的故事，《探求者》，講述加拉哈德，朗斯洛的兒子的故事，根據15世紀托馬斯·馬洛的傑出史詩作品《亞瑟王》改編。這部作品，比其他的任何作品，對於現代人理解亞瑟王的傳說，還有聖杯的羅曼史，都大有裨益。馬洛的書在過去的500年間，在這方麵造成的影響，比人們所能夠想象的任何一部作品都要大。
大約在1205年，一位巴伐利亞的詩人，名叫沃爾弗蘭·馮·艾斯琛巴赫，他寫了一首詩歌，《帕西發爾》，其中他講到了最早切雷蒂安·德·特羅伊斯寫過的英雄的帕西發爾對聖杯的尋求。不同的是，在沃爾弗蘭·馮·艾斯琛巴赫的作品裏，聖杯是一塊石頭。不過不是什麽古老的石頭，而是一塊從天堂落下凡間的能發光的石頭。與其他的羅曼司相比，這是第一次聖杯被描述為一件不是杯子的物品。沃爾弗蘭的石頭被騎士們保護著，那些騎士叫做聖殿守護者，很明顯是有意識的代指聖殿騎士。在沃爾弗蘭的故事裏，年輕的帕西發爾尋到聖杯的城堡，那裏叫做“拯救山”，他在路上碰見一位年長的智者，名叫特裏弗裏貞特，他們倆在一起呆了15天，最後才知道老人原來是帕西發爾德舅舅。舅舅告訴他，聖杯的故事源自一個名字叫做普羅旺斯的喬特的智者。根據很多學者的研究，喬特是確有其人的。他化名奎奧特·德·普羅文斯，給出了一個根據事實講出的故事。特裏弗裏貞特說喬特偶爾在西班牙的托萊多看到了一本用不信上帝的人的文字寫的一本奇異的書，內容是關於聖杯的故事。那“不相信上帝的人”很有可能是阿拉伯人，曾經在北非荒原旁邊的托萊多生活。特裏弗裏貞特繼續對帕西發爾說，這本書是一個叫做弗萊格塔尼斯的人寫的，他的媽媽是猶太人，有所羅門王的血統，而他的父親似乎是一個占星家。
沃爾弗蘭講述的這個帕西發爾的故事是一個關於純潔和裁判的故事，一個人隻有擁有純潔的心靈和思想，纔可以得到聖杯，而隻有上帝纔可以評判誰有資格得到它。在故事中，帕西發爾最終把聖杯歸還聖杯之城。向菲舍爾國王提出了正確的問題，救了垂死的國王。最後帕西發爾自己成了聖杯之王，又一輪迴圈開始了。
聖杯是關於基督血統的隱喻，而關於這個家族血統的由來則是一個相對新近的問題。盡管有很多當代作家討論這個問題，讓我們相信事實是在各個時代，一些“被選出”的藝術家和智者通過曆史瞭解真相，他們在自己的藝術作品或者建築中把這些思想用密碼的形式寫了進去。郇山隱修會的觀點和他們的大師的所作所為，就是一個經典的例子。
聖杯最初的用途——收集受難的耶穌留下的鮮血——的故事，明確聯係前麵的基督的鮮血盛放在聖杯裏，和對確實的基督彌賽亞血統的隱喻。糾纏在這個理論的是基督所謂的在死前與抹大拉的瑪麗亞有婚姻關係的觀點。並且，她還為他生了一個孩子。按照推測，基督的血緣家族，應該是法國墨洛溫王朝讓聖杯的藤蔓聯係著基督的血脈，才傳到今天。在基督受難後，抹大拉的瑪麗亞帶著他的孩子逃到了法國。與法蘭克部落的人聯姻，從而延續了基督的血脈，也有了墨洛溫王朝。
基督教最為常見的禮儀之一是“聖餐”，儀式中人們飲用紅葡萄酒來代表的基督之血。亞瑟王版本的傳奇基於一段故事，說的是羅馬將官朗基努斯曾用長矛插入基督身側，以確認他的死亡。當時，亞利馬太的約瑟夫拿來基督在最後晚餐中用過的酒杯，承接流出的血液。這具酒杯，一般被認為就是聖杯。基督的屍身，據說被放置在亞利馬太約瑟夫家族的葬室內。愛德華一世率領的英格蘭軍隊在十字軍遠征中幾近潰敗，於公元1274年從巴勒斯坦返國後需要重整士氣。亞瑟王的騎士們被描繪成純為正義事業獻身的鬥士。搜尋聖杯可以更理想化這個目的。
由於亞利馬太的約瑟夫是基督的追隨者，他在基督殉難後不久便遭到羅馬人的監禁。他理應是儲存下了聖杯，隨身攜帶它旅經羅馬到達法蘭西南部，在那裏的朗格多克省與抹大拉的瑪利亞以及其他信徒們共同生活了一段時間。據說他前往英格蘭，終生定居在英國南部的格拉斯頓伯裏城。不列顛的第一座基督教堂就建在這個地方，仍然可見修道院的廢墟，而聖杯或許就曾藏在這裏。它從那時起就消失了，這成為亞瑟王和他的騎士們走上尋找聖杯之旅的起點。
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