呂崇茂向宋金剛求援，宋金剛即遣尉遲敬德和尋相率兵潛往夏縣，接應呂崇茂。尉遲敬德與呂崇茂裏應外合，夾擊唐軍，大敗唐軍，李孝基、獨孤懷恩、於筠、唐儉及行軍總管劉世讓全部被尉遲敬德俘獲。並將要還軍澮州。李世民聞訊後，即派兵部尚書殷開山、總管秦叔寶等在美良川截擊尉遲敬德軍，結果尉遲敬德軍大敗，僅僅與尋相隻身脫逃，其眾全部被唐軍所俘。
武德三年，李世民在柏壁城討伐劉武周，劉武周命令尉遲敬德和宋金剛到介休縣抵抗唐軍。結果宋金剛戰敗，逃往突厥，尉遲敬德則據守介休縣城。李世民派遣任城王李道宗、宇文士及進城勸降，尉遲敬德遂與尋相以介休、永安二城降唐。李世民見尉遲敬德來降，非常高興，任命他為右一府統軍，跟隨李世民到東都洛陽進攻王世充。
武德三年七月，李世民奉命率軍東征割據洛陽的鄭帝王世充。九月，尋相和劉武周手下的一些舊將相繼叛變逃走，唐朝諸將認為尉遲敬德也必然會叛逃，就把其關押在軍中。
行台左仆射屈突通、尚書殷開山都說：“尉遲敬德剛剛投降，思想感情還沒有歸順。這人非常勇猛剽悍，關押的時間又長，已被我們猜疑，必然產生怨恨。留著他隻怕會留下後患，請立即殺了他。”李世民說：“我的看法跟你們不同，尉遲敬德如果懷有叛離意圖，怎麽會在尋相之後呢？”當即命令將其釋放，帶進自己的臥室，賞賜給他金銀珠寶，對他說：“大丈夫憑著情感誌向互相信賴，不必把小小委屈放在心上。我不會聽信讒言去迫害忠臣良將，您應體諒。如果一定要離開，就以這些財物資助您，以表達我們短暫共事的情誼。”
當天，尉遲敬德陪同李世民到榆窠打獵，碰上王世充帶領幾萬步兵騎兵前來挑戰。王世充部下驍將單雄信帶領騎兵直奔李世民，尉遲敬德驅馬衝上前去，大吼一聲，斜刺裏一槍把單雄信挑下馬來。鄭軍稍微退卻，尉遲敬德保護著李世民殺出包圍後，又帶領騎兵跟王世充作戰，幾個迴合後，王世充部眾潰散，其手下將領陳智略被俘，還俘虜了手持長矛的騎兵六千人。李世民對尉遲敬德說：“正當人們要我相信您必然叛離的時候，上天開導我怎樣向人們驗證我的判斷，特地予以證實，行善得福已驗證了，因果迴報何等迅速啊。”特地賜給他金銀一箱，此後恩賜日益增加。
尉遲敬德善於奪取、躲避馬槊，每當單人匹馬衝進敵陣，敵人的馬槊一齊刺來，始終不能刺到他，他還能奪過敵人的馬槊，迴手刺殺敵人。所以，當救李世民突出重圍時，尉遲敬德並沒有受傷。齊王李元吉也善於騎在馬上使用馬槊，聽說尉遲敬德也會此道就不以為然，要親自比試，就讓人拿掉馬槊頂端的刀刃用槊杆比試。尉遲敬德說：“即使安上刀刃，您也刺不著我，所以請您不要拿掉，我的當然要拿掉刀刃。”李元吉終究沒有刺到他。李世民問他：“奪取馬槊、躲避馬槊，哪種難些？”尉遲敬德迴答說：“奪取困難些。”於是李世民命令他表演奪取李元吉手中的馬槊。李元吉手執馬槊長驅駿馬，一心想刺著尉遲敬德，但尉遲敬德沒一會兒功夫就連續三次奪得了李元吉的馬槊。李元吉一向驍勇，雖然口裏讚歎，心裏卻深深感到恥辱。
後世的民間藝術，將長阪坡之戰、文鴦的七進七出、尉遲敬德的奪槊三條，改編成為“趙雲大戰長阪坡”的民間故事。
武德四年，竇建德在板渚紮營，李世民準備挑動他出戰，預先讓李積、程咬金、秦叔寶等人的部隊埋伏起來。李世民拿著弓箭，尉遲敬德握著長矛，到竇建德營壘跟前大聲呼叫，叫得他全軍都聽到。竇建德的將士們驚恐不安，衝出來幾千名騎兵，李世民打打退退，前後射死了幾個敵人，尉遲敬德也刺死了十多個敵人，就把敵人誘進了伏擊圈。於是與李積等人的部隊一起奮力攻打，敵軍大敗。王世充哥哥的兒子、偽夏國的代王王琬叫人到竇建德的營帳，牽來隋煬帝騎過的那匹毛色青白相間的馬騎上，鎧甲非常華美，遠遠地跑在隊伍的前頭當眾炫耀。李世民說：“那家夥騎的，真是好馬。”尉遲敬德請求去奪過來，就同高甑生、梁建方三人驅馬直奔敵軍，活捉了王琬，牽著那匹馬迴來，敵軍沒人敢來阻攔。
武德五年，尉遲敬德又跟隨李世民到臨洺討伐劉黑闥，劉黑闥的軍隊來襲擊李積，李世民率領部隊偷襲敵軍後方以援救。劉黑闥的隊伍轉身迴來，四麵包圍李世民，尉遲敬德率領勇士衝進包圍圈，大敗敵軍，李世民和江夏王李道宗乘機突圍。隨後，尉遲敬德又跟隨李世民打敗徐圓朗，多次立下戰功，被授予秦王府左二副護軍職務。
武德九年，突厥侵擾烏城，李建成推薦李元吉為統帥出兵抗敵，密謀請李世民到長安近郊的昆明池送行，乘機殺害。尉遲敬德聽到這個陰謀，同長孫無忌立即稟告李世民說：“您如果不趕緊懲治他們，恐怕要被他們殺害，那麽國家政權就危險了。”李世民歎息說：“現在他們二人離間陷害同胞兄弟，除滅君主的兒子，這種危機，大家從頭至尾都很清楚。我雖然深遭他們忌恨，災禍就在眼前，然而兄弟之情，始終令我不忍下手。我打算在他們先動手後，再按義理懲罰他們，您二位認為怎麽樣？”尉遲敬德說：“人的本性怕死，大家情願以死來侍奉您，這是上天的恩賜，如果上天給您卻不接受，反而會受罪責。雖然顧及了仁愛的私情，卻忘掉了國家的大事，災禍來了不知擔憂，快要滅亡卻無動於衷，喪失作為人臣不避艱險的氣節，不具備前輩聖賢大義滅親的品德，這些我沒聽說過。我的想法是先下手殺掉他們，您如果不採納我的意見，就請讓我逃走，我不能坐等別人來殺。再說靠危難成就大業，是聖賢的高明主見；把災禍變為福祉，是智士的天賦機敏。我如果逃走，無忌也要一起逃走。”
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