在關鍵的時候，善於迎合旨意的李積卻說了一句話：“此乃陛下家事，不合問外人。”這一來既改變了唐王朝的命運，也將褚遂良等人推入了悲劇的深淵。
武氏在唐永徽六年十月被冊封為皇後，褚遂良也被武皇後趕出朝廷，到潭州任都督。唐顯慶元年元旦，武後的兒子李弘被立為太子。
唐顯慶二年春天，褚遂良調到離京師極遠的桂州去任都督。同年晚些時候，武則天則與許敬宗、李義府一起，誣告中書令來濟、門下侍中韓瑗與在廣西的褚遂良共謀反叛。晚年的褚遂良又一次被貶——這一次是被貶到更遠的愛州，褚遂良在絕望之中，上了一封陳情書給高宗，訴說自己曾長期為高祖與太宗效勞，最堅決地支援高宗繼位等等，結果仍是無濟於事。
顯慶三年，禇遂良在愛州帶著遺憾離世，享年六十三歲。另據唐人張懷瓘《書斷》記載，褚遂良卒於顯慶四年，享年六十四歲。在他死後，武則天等人還沒有放過他，一方麵把他的官爵削掉，另一方麵把他的子孫後代也流放到愛州。神龍政變後恢複官爵，後追贈諡號“文忠”，於天寶六載配享高宗廟庭。唐德宗時追贈太尉，唐懿宗時經安南觀察使高駢奏請，訪求褚遂良後裔護喪歸葬於陽翟。
褚遂良的楷書代表作品主要有《伊闕佛龕碑》、《孟法師碑》、《房玄齡碑》、《雁塔聖教序》。褚遂良研習多種字型並綜合運用，史稱他的書法初學歐陽詢、史陵，然後學習虞世南，終法為“二王”王羲之和王獻之且融會貫通漢隸，自創一體，所以被稱為“初唐四大楷書家”之一，“歐、虞、褚、薛”，人稱“褚體”。
褚遂良的楷書作品出現前後兩種不同的風格，前期的《伊闕佛龕碑》和《孟法師碑》書體大致相同，均用方筆，起筆露鋒，鉤等筆畫的收筆直出未迴鋒，字畫提按不明顯，保持了歐、虞的書體特色。在風格上，吸取了虞世南楷書的寬綽典雅的結體特點和歐陽詢楷書鋒利剛勁的運筆特點。同時，將他們瘦長的字形進行了壓縮。褚遂良前期的作品不僅殘留北碑的影響，而且在運筆和結體上，大量摻入了隸書的體勢，但也並非照搬硬套，而是選擇性的吸收創新、化為己用。
《房玄齡碑》和《雁塔聖教序》是其晚期的作品，兩者一個峻整嚴飭，一個空靈飛動，在用筆上由以骨取勝的平直的二分筆轉向以筋取勝的一、二分筆兼用，筆畫起伏多姿，跌宕有致，曲筆兼用，表現出強烈的節奏感。褚書的新規範一出，天下競相學仿，成為一時風尚。直到武周極盛時期，雖然褚遂良人已過世，官爵也被剝奪，但其在書法上的名望不減，並以其率直骾亮的人品和遒媚飄逸的書品被後人傳頌，褚遂良的唐之“廣大教化主”的地位也被越來越多人肯定。
初唐書法家中，以歐陽詢、褚遂良二人最具有創新精神，褚遂良最能與時俱進，歐、虞兩人書法，保留隋朝書風較多，褚遂良書法則能汲取眾家之長，不被前輩們多抑製，他的字給人感覺骨肉分量達到均衡，且剛柔並濟，清朗秀勁，英俊瀟灑，力和美、骨與韻趨於一體，“真正開啟‘唐楷’門戶，堪稱隋唐楷書過度的橋梁”，最終推動了唐代尚法書風的形成。對唐代乃至後世書法的延續和創新提供了借鑒。
褚遂良的民族關係思想不僅內容非常豐富，而且理論體係也比較完整。從整體來看，主要由“先華夏而後夷狄”、“畏威慕德”和“以信義而撫戎夷”等三大部分所構成。
“先華夏而後夷狄”是褚遂良民族關係思想的核心。褚遂良認為，唐朝所直接管轄的漢族地區和被稱為“遐荒”的邊疆少數民族地區，既然在地域上是有層次的，那麽對其重視的程度也應當有層次。他為此很形象地打了一個比喻，把唐朝應該直接管轄的地區比作“一身”，在“一身”之中，東都洛陽和西京長安等於自己的“腹心”，各個州縣如同四肢， 而 “四夷”則是身外之物， 或者說是他人手足， 與漢族地區沒有多少直接聯係。
在傳統的民族關係思維中，“威”一般指國威、兵威，具有以武力使對方感到恐懼的意思。在褚遂良的思維中，就是通過誅的手段，使少數民族懼怕唐朝。在傳統思想文化中，“德”有時指道德，有時指恩德，而在褚遂良的思維中，主要是指德化。在褚遂良的民族關係思想中，對少數民族實行德化主要是通過冊立可汗的方式使少數民族對唐中央感恩戴德，從而永遠依附唐王朝。
在華夏古代，安撫邊疆少數民族的方式有多種多樣，在褚遂良看來“以信義而撫戎夷”是最好的方式之一。應當說，褚遂良的這一思想可謂抓住了正確處理民族關係的實質。在褚遂良看來，“信”的作用主要表現在如下幾個方麵:第一，“信為國本”。第二，對少數民族守信能夠充分顯示中原王朝的形象。第三，守信是避免民族戰爭的有效途徑。
李世民曾對長孫無忌說：“褚遂良耿直，有學術，竭盡所能忠誠於朕，若飛鳥依人，自加憐愛。”又說：“立身之道，不可無學。遂良博識，深可重也。”
魏徵：“褚遂良下筆遒勁，甚得王逸少體。”
韓瑗：“遂良運偶昇平，道昭前烈，束發從宦，方淹累稔。趨侍陛下，俄曆歲年，不聞涓滴之愆，常睹勤勞之效。竭忠誠於早歲，罄直道於茲年。體國忘家，捐身徇物，風霜其操，鐵石其心。”
蔡希：“仆嚐聞褚河南用筆如印印泥，思其所以，久不悟。後因閱江島平沙細地，令人慾書，複偶一利鋒，便取書之，嶮勁明麗，天然媚好，方悟前誌，此蓋草、正用筆，悉欲令筆鋒透過紙背，用筆如畫沙印泥，則成功極致，自然其跡，可得齊於古人。”
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