嘉靖四十年正月，王世貞往妹婿張希九家弔唁亡妹。歸有光為王世貞之父作祭文。
嘉靖四十二年，戚繼光來弔唁王世貞亡父，王世貞結識戚繼光。同年除服。
嘉靖四十三年，王世貞長女出嫁華叔陽。
嘉靖四十四年，秋，王世貞生病，感人生了無生趣。
嘉靖四十五年，五月，王世貞大病，八月，小愈。王世貞嫁給華叔陽的女兒去世。王世貞次子王士驌出生。
隆慶元年正月，王世貞與弟王世懋上京為父親申冤。八月，隆慶帝下詔為王世貞父親王忬平反。
隆慶二年，戚繼光、汪道昆來訪，戚繼光以寶劍相贈，王世貞遂作《寶劍歌》。五月十八日，王世貞具疏請求致仕，朝廷不允。六月二十七日，王世貞接到吏部答複，促其上任。到達京口，王世貞再次上書請辭。除夕，王世貞得到吏部遷升其為浙江左參政的任命。
隆慶三年正月，王世貞赴浙江參政之任。四月，王世貞履任，開始裁撤貪吏，對钜富不仁之人進行打擊。十月九日，王世貞葬父。十二月，王世貞得到轉任山西提刑按察司按察使的任命，他作詩自嘲。弟王世懋升禮部製司署員外郎事主事。王世貞三子王士駿出生。
隆慶四年正月初一，王世貞作詩感懷，有白首之歎。二月，王世貞行至常熟，忽然生病，當時他的母親鬱氏正在送他弟弟王世懋赴任禮部儀製曹郎，見王世貞生病，心情惶恐不安，強留王世貞就醫。王世貞上疏求致仕，然未獲允許，此時王世貞的母親鬱氏已患脾疾。六月，王世貞赴山西按察使任，到達時已經逾期。八月，王世貞監試山西鄉試。十月，王世貞監試山西武舉鄉試。王世貞得知妾室病亡，同時知道母親病重訊息，上疏告假。王世貞到達澤州時，獲知母親鬱氏訃告，連夜急奔迴家。
隆慶五年五月望日，王世貞的《尺牘清裁》一書增至六十卷，並作序。
萬曆元年二月，王世貞接到湖廣按察使任命，六月七日赴任。九月，王世貞接到改任廣西右佈政使的任命，感到行止無定，於是上疏請求致仕。十月，王世貞監試湖廣武舉鄉試。十一月，到達廣西。
萬曆二年三月，王世貞抵京。九月，被任命為都察院右僉都禦史督撫鄖陽。
萬曆三年正月十五日，王世貞到達鄖陽。四月，王世貞上疏請撤荊州府二衛班軍遠戍者半數，以防衛本府，並商軍餉事宜。五月，地震，王世貞上《地震疏》。六月，王世貞上疏請為已故南京兵部尚書原為補諡號，朝廷不許。十月，王世貞聽說謝榛故去，寫詩挽之。
萬曆四年五月，王世貞上《議處本鎮軍餉以資邊用改添實力以固地方疏》申言兵餉事宜。張居正妻弟王生欺辱江陵知縣，王世貞奏請嚴懲不貸，並致書張居正。張居正心懷不滿，二人產生嫌隙。六月，張居正遷王世貞為南京大理寺卿。秋，湖廣鄉試，作《湖廣鄉試錄後序》。九月，張居正指使吏部奪王世貞俸祿。十月，張居正指使刑科都給事中彈劾王世貞，使王世貞迴籍聽用。
萬曆五年九月，王世貞結識胡應麟，二人相見恨晚。
萬曆六年八月，朝廷起用王世貞為應天府尹，王世貞上疏請致仕。十月，王世貞還沒赴任。南京兵科給事中王良心，福建道禦史王許之彈劾王世貞，又被朝廷下令迴籍聽用，王世貞上疏申辯。
萬曆七年正月，王世貞病癒。王世貞羨慕王錫爵之女王燾貞所為仙道事，有意求仙問道。
萬曆八年二月，王世貞造訪王錫爵，謝其女兒王燾貞，決心崇道。四月二日，始拜王燾貞為師。七月，患瘧疾，精神委頓。九月，王世貞為王燾貞羽化事奔忙，初九，侍王燾貞羽化，為其作傳。十一月初二，王世貞為王燾貞移神龕，遷入曇陽觀，與自己的妻兒日漸疏遠。
萬曆九年六月，王世貞、王錫爵因為王燾貞羽化事被彈劾。
萬曆十年八月，王世貞長子王士騏中應天鄉試第一名解元，王世貞作詩相勉。
萬曆十一年閏二月，王世貞病重，藥餌不離口。六月，病痞。七月，病脾。八月，略有起色。
萬曆十二年，王世貞被任命為應天府府尹，上疏請致仕。二月，王世貞升南京刑部右侍郎，稱病請辭。
萬曆十三年，王世貞與兒子在屋後花架下飲紅酒。九月，戚繼光被解職，來訪王世貞。
萬曆十四年十一月五日，王世貞、王世懋與子孫十人飲酒賦詩。
萬曆十五年二月，禮部以王世貞的父親“破虜平倭，功業可紀”，為其請旌。四月，妻子魏氏中風。十一月五日，王世貞被推薦為南京兵部右侍郎，上疏請致仕。
萬曆十六年二月十三日，王世貞赴任，瞻顧家塚，拜辭王燾貞廬。三月，王世貞履任，事務繁多，寢食難安。閏六月十四日，王世貞弟王世懋卒，王世貞寫詩哭亡弟。十一月，上《為申飭部規及時務少有獻給納以效裨補疏》，稱病請辭。
萬曆十七年三月，王世貞上書請辭，不允。王世貞長子王士騏中進士。六月二日，王世貞三年考滿，北上報政，途中得知自己升任南京刑部尚書，患腹瀉之疾，左目視力不清。八月，王世貞赴南京刑部上任。九月九日，南京廣西道監察禦史黃仕榮論劾王世貞。十月，王世貞上疏辯考察事，請求罷免自己，朝廷不允。十一月，王世貞再次上疏求辭，這時他的右目已經失明。
萬曆十八年正月，王世貞以病求辭，朝廷不允。為李時珍《本草綱目》作序。三月，再度上疏懇辭，迴複準其迴家調理。十一月二十七日，王世貞病卒，年六十五。
王世貞在文學理論方麵明確提到了複古主張。《藝苑卮言》集中了王世貞對複古理論的提倡和一些具體看法。
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